Первая страница в вологодское изобразительное искусство ХХ века была вписана творчеством ярких графиков Н. П. Дмитревского, участвовавшего в выставках петербургского объединения «Мир искусства», автора иллюстраций к стихам поэтов Серебряного века, и мастера архитектурного пейзажа И. И. Варакина: художники прославились совместной работой – альбомом линогравюр «Старая Вологда» 1922 года.
У истоков современной вологодской живописи стояла деятельность в 1920-1950-х годах выпускников московских художественных вузов портретиста Н. М. Ширякина, ученика К. А. Коровина, и пейзажиста В. В. Тимофеева, ученика В. М. Васнецова и К. Ф. Юона. Они воспитали целую плеяду вологодских художников. Их традиции в послевоенные годы активно развивали и дополняли талантливые художники Н. И. Крюков, К. А.Воробьев, Б. П. Шварков, М. А. Ларичев, А. И.Смоленцева, С. И. Хрусталева.
Новые традиции искусства 1960-х годов были начаты в Вологде выпускниками Суриковского художественного института в Москве Н. В. Баскаковым, В. Н. Корбаковым, Д. Т. Тутунджан. В этот же период в крае сформировалось целостное движение вологодских графиков (Н. В. и Г. Н. Бурмагины, В. А. Сергеев, А. Т. Наговицын, Д. Т. Тутунджан, В. У. Едемский и другие), получившее всесоюзную и международную известность.
1970-1980-е годы стали временем приезда в Вологду целой плеяды уже прославившихся в стране мастеров: заслуженного художника РСФСР А. В. Пантелеева, лауреата премии Ленинского комсомола Я. Ю. Крыжевского, монументалиста Б. А. Кураго, театрального художника М. В. Копьева. Они принесли в вологодскую живопись тенденцию интеллектуально-рационалистического творчества.
В 1980-е годы вологодская живопись приобретает яркие черты разнообразия тем и сюжетов, стилистики художественного языка, ее отличает высокий профессиональный уровень. Проблемы решения образа через живописную пластику решают Н. В. Баскаков в серии вологодских пейзажей, В. Н. Корбаков в пейзажах и портретах, Л. Н. Яблоков, Ю. Л. Ельцов, Е. П. Гусев в лирических пейзажах настроения. Более интенсивно начинает развиваться и тематическая картина, в прежние годы представленная только в творчестве О. А.Бороздина и Д. Т. Тутунджан. Традиционную тему жизни человека на земле художники обогащают сказочно-фольклорной интонацией: Г. И. Попов, Г. А. Асафов, Г. В. Калинин, Ю. С. Коробов, В. К. Седов. Их произведениям свойственны не только опоэтизированное отношение к сюжету, но и повышенная активность цветового языка, они своеобразно соединяют традиции народного и древнерусского искусства с открытиями в живописи русского авангарда ХХ века.
Другой путь сюжетно-тематической картины выбрали Ю. А. Воронов, С. Б. Веселов и группа художников творческого объединения «Северная корона» (М. В. Копьев, А. И. Савин, Ю. А. Соломкин, Ю. А. Радюк). Для этих художников, с одной стороны, свойственна более условно-игровая, театрализованная интонация, с другой, их отличает проблемно-критическое отношение к современной жизни.
На протяжении всех лет развития вологодской живописи ее ведущим жанром всегда оставался пейзаж, к нему обращались практически все художники. В 1990-х и начале 2000-х годов в живописи вологодских художников начинает преобладать линия традиционной реалистической живописи, в которой пейзаж занимает доминирующее место (О. А. Бороздин, В. Н. Страхов, Е. А. Соколов, В. И. Сысоев, В. Н. Латынцев, Е. П. Гусев, Е. Б. Молев, Л. В. Яблоков, А. А. Борисов, А. В. Новгородов).
Ирина Балашова, искусствовед