Кирилло-Белозерский монастырь, расположенный в городе Кириллове, на берегу Сиверского озера, был основан в конце XIV столетия. Его основатель – преподобный Кирилл – происходил из знатного московского боярского рода Вельяминовых. Он прошел путь от пострижника до архимандрита в московском Симоновом монастыре, однако отказался от высокого чина и в возрасте 60 лет отправился в Белозерье, где и основал обитель. Кирилловским монастырем он управлял до своей смерти в течение тридцати лет. Один из виднейших деятелей русской церкви, Кирилл Белозерский уже в середине XV века был причислен к лику святых.
Большое значение для дальнейшей судьбы монастыря имела активная деятельность основателя по расширению монастырских владений; их энергичный рост продолжался и при преемниках Кирилла. К XVI веку Кирилло-Белозерский монастырь становится одним из крупнейших вотчинников Московского государства, уступая из монастырей лишь Троице-Сергиеву. Такой быстрый рост монастыря оказался возможен благодаря активной поддержке московских великих князей, выражавшейся во всевозможных льготах, земельных пожертвованиях, денежных вкладах. Монастырь, со своей стороны, оставался верным союзником старейшей линии рода московских князей в кровавой борьбе за московский престол, которая развернулась в середине XV века при внуках Дмитрия Донского.
В 1447 году в монастырь прибыл московский великий князь Василий II Темный, незадолго до того захваченный своим соперником Дмитрием Шемякой, ослепленный им и сосланный в Вологду. Кирилловский игумен Трифон торжественно освободил Василия II от данного им «крестного целования» не «искать» вновь московского престола. Официальная поддержка церкви имела для великого князя большое значение в решающий момент битвы за московское княжение.
Особо большое внимание московские правители уделяли монастырю в XVI столетии. В 1528 году великий князь Василий III ездил в далекий Кириллов монастырь с княгиней Еленой Глинской молиться о даровании наследника. Последовавшее за этим рождение сына – будущего царя Ивана Грозного – в глазах современников связывалось с заступничеством преподобного Кирилла Белозерского. Известно, что Грозный на протяжении всей своей жизни питал к Кирилловскому монастырю особое пристрастие, считая себя обязанным ему своим рождением. Он трижды посещал обитель (1545, 1553, 1569 гг.), делал богатые вклады. Перед смертью принимая схиму, Иван Грозный, как и его отец Василий III, стал пострижником Кирилло-Белозерского монастыря.
Растущее богатство монастыря позволило ему развить бурную строительную деятельность. Уже к концу XVI века на месте деревянных монастырских строений возник один из крупнейших по тому времени архитектурный комплекс, превосходивший числом храмов даже Троице-Сергиев монастырь.
Удаленный от столицы, обнесенный прочными стенами Кириллов монастырь на протяжении веков был одним из главных мест ссылки. Среди сосланных в Кириллов встречается немало известных в русской истории имен. Так, в 1499 году сюда был сослан подвергнутый опале один из приближенных бояр Ивана III – Василий Косой-Патрикеев, постриженный под именем Вассиана. В годы боярского правления при малолетнем князе Иване Васильевиче был низложен и сослан в Кирилло-Белозерский монастырь митрополит Иоасаф Скопицин. В бурное царствование Ивана Грозного Белозерье стало местом не только ссылки, но и прибежищем для опальных вельмож, пытавшихся, нередко безуспешно, найти здесь покровительство и защиту. Так, в 1560 году после отстранения от власти круга влиятельных царских советников, известных под именем «избранной рады», один из виднейших государственных деятелей этого периода, священник московского Благовещенского собора Сильвестр добровольно принял пострижение в Кириллове монастыре. Позднее его примеру последовали боярин Иван Васильевич Шереметьев и многие другие.
Особое место в истории белозерской ссылки занимает один из последних на Руси удельно-княжеских родов – род князей Воротынских, ведущих свою родословную от Рюрика. В 1534 году в Белозерье заточен полководец Иван Михайлович Воротынский; его сыновья, также выдающиеся военноначальники, Владимир и Михаил Воротынские были сосланы в Кириллов и погибли в ссылке. Позднее, при царе Федоре Иоанновиче в Белоозере был заточен один из влиятельнейших бояр, князь Иван Петрович Шуйский, умерший в монастыре в 1587 году, как полагают, насильственной смертью. Из отбывавших ссылку в Кириллове в XVII веке наиболее крупной фигурой был, безусловно, патриарх Никон (годы заточения - 1676-1681).
Во время польско-литовского нашествия Кириллов монастырь оказался одной из немногих крепостей на северо-востоке Руси, способных оказать сопротивление неприятелю. Впервые отряды интервентов появились в Белозерье в 1612 году, в декабре ими был предпринят ожесточенный приступ крепостных стен, который удалось отразить. Вплоть до 1616 года монастырь находился под постоянной угрозой нападения.
Уже около 1630 года началось укрепление монастырских стен, пострадавших от времени и боев, а в 1640-е годы возвели несколько новых зданий.
В 1648 году, во время московского восстания городских низов и крестьян, требовавших расправы над боярством, по просьбе царя Алексея Михайловича, в монастыре укрывают его воспитателя боярина Бориса Ивановича Морозова. За оказанную услугу царь жалует монастырю огромную сумму (40 тыс. рублей) на строительство новой крепости. Так, во второй половине XVII столетия в Кирилло-Белозерском монастыре развернулось грандиозное строительство новых крепостных стен и башен, образовавших так называемый Новый город. Оно было начато в 1653 году по царскому указу и велось в течение 30 лет. Территория монастыря увеличилась более чем вдвое, а сам монастырь приобрел славу величайшей средневековой крепости. Однако новой крепости Кириллова монастыря, как и многим другим, возведенным в XVII столетии, так и не суждено было увидеть неприятеля. На рубеже XVII и XVIII веков интенсивная строительная деятельность монастыря прерывается.
До середины XVIII века Кирилло-Белозерский монастырь был наиболее значительным духовным, экономическим и культурным центром на Севере. В стенах монастыря собирались и переписывались известные средневековые литературные произведения, создавались церковные песнопения, иконы прекрасного письма и предметы церковного убранства. С середины XIX века древности Кирилло-Белозерского монастыря начали привлекать внимание любителей старины и стали предметом изучения. Вплоть до наших дней монастыри Белозерья остаются местами средоточения замечательных сокровищ русской архитектуры, живописи, прикладного искусства.
В 1924 годув Кирилло-Белозерском монастыре был организован историко-краеведческий музей, позднее преобразованный в историко-художественный. С 1968 года – Кирилло-Белозерский государственный музей-заповедник. В 1998 году он включен в Свод особо ценных объектов культурного наследия народов России.